OK,
1 - Aquela "telinha" escrito "wx-DevCpp kicks some ass" na verdade não é um botão!

é um MessageDialog. O que isso quer dizer?
Quer dizer que ele faz uma telinha com alguma frase e com um botão. é Automático isso. Criou esse carinha, ele mostra na tela uma "telinha" com uma mensagem e um botão.
Vc viu que tem que ir na opção de Dialogs e escolher MessageDialog, certo?
Então, apenas explicando novamente: Não tem que criar um botão. Apenas chamar o MessageDialog.
2 - Mesmo caso do primeiro problema.
3 - Provavelmente vc não adicionou o statusbar. Acabei de ver aqui e tá certinho. O botão certo é StatusBar. Ele se encontra na opção control.
O que eu fiz para testar apenas essa parte:
1- Fui em Arquivo->Novo->Projeto
2 - escolhi wxwidgets frame
3 - Salva td que tinha que salvar e compilei 1 vez para ver se tava tudo certo
4 - fui no botao status bar, cliquei nele e depois cliquei na tela.
5 - uma vez na tela ele cobriu toda a linha de baixo. Dai é só vc ir nas opções dele e escolher field.
Lá vc adiciona td que vc quiser...
6 - Compilei e apareceu corretamente para mim.
O que pode ter acontecido é que vc não tá usando uma opção que define o tamanho dele, pois dai fica td dinamico, mas eu não me lembro como fazer isso. Então tenta fazer o passo a passo que passei que vc vai entender...
Sobre um exemplo simples que vc me pediu(espero que funcione, pq o programa tá dando conflito com outro prog que estou rodando aqui...):
- Neste mesmo projeto, adicione um item do tipo Button;
- Adicione também um Edit
- De um nome para o edit.(É a opção Name nas propriedades);
- Eu coloquei o nome de ETeste
- Agora, de dois cliques no botão. Ele vai para a parte de código do programa. O que vc fez, quer dizer que vc quer adicionar um novo evento para o botão. Desta vez é um evento do tipo OnClick que significa que toda a vez que vc pressionar o botão, ele irá chamar este método.
- Dentro dele, faça esta linha:
ETeste->SetValue("Testando 123");
-Tente compilar e veja se funcionou.
Teoricamente, quando vc apertar o seu botão, ele irá mudar o texto no textBox.
Outra coisa que me ajudou muito foi ver o código fonte.
Preste atenção que Td começa com o app.cpp que tem um método OnInit(O método Main é chamado internamente do wxWidgets). Ele vai chamar o seu frame que dai vai criar TUDO que vc adicionou no modo drag and drop. Vc não poderá mexer no código, mas vai notar como que se cria um botão, como que se adiciona um novo evento e etc...
Depois que eu entendi o funcionamento do mesmo, eu parei de usar o WxDevCpp e to usando apenas via linha de comando, para ter maior compatibilidade no futuro.
Tente novamente e qualquer dúvida é só perguntar.
[]'s