Para começar, qualquer ferramenta facilmente disponível para Cortex M3 será a melhor.
Quanto ao fabricante, vai diferir em quantidade de periféricos / custo.
Gama de chips: Por exemplo, a Texas (Stellaris) tem uma ampla linha de Cortex M3.
Deve levar em consideração a facilidade de encontrar a linha selecionada no Brasil.
Há uma interface standard para Cortex Mn (CMSIS). Desta forma, mesmo havendo mudanças de endereços de periféricos de diferentes fabricantes, essas mudanças são transparentes ao programador.
O core Cortex M3 é exatamente o mesmo para todos os fabricantes.
Pode haver diferença em frequências de clock máxima, devido a pureza do material empregado (bolacha de Si) ou devido a relação com periféricos. Somente essa parte depende do fabricante.
Para quem migra para um Cortex Mn, deve avaliar custos natos impostos por sua maior frequencia, como melhor desenho de PCI. Em alguns casos será necessário n camadas.
Disponibilidade de potência bem menor que micros de 8 bits, como AVRs e PICs, o que pode resultar em aumento de custos em tarefas simples interfaceamento. Pode haver custos também no interfaceamento entre os 3,3V para 5 V de certos periféricos, bem como sua fonte exigir um regulador, mais caro que os de 5 V pelo menos por agora.
O tempo de aprendizado é bem maior que os chips de 8bits, quando queremos aproveitar todo o seu potencial, disponibilizado pelo seu amplo sistema de interrupções, perfeitamente preparado para uma ótima qualidade de software. Podemos definir o comportamento para uma ampla gama de falhas, inclusive congelamento no sensor Pitot

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Considerar custos com compiladores e ferramentas de debug.
Quanto a soldagem, para os chips de alta frequência, estes exigem maiores cuidados e know how (mais precisão no processo de soldagem) que pastilhas de baixa frequência. Isto é também custo.
Obviamente é uma linha para fazer o trabalho complexo, pesado e um sistema de qualidade que se tornaria um parto, impossibilidade ou ainda com baixa qualidade, com core de 8 bits.