Eu usei as primeiras versões do STM32CubeProgrammer mas era muito ruim, ficava travando... Usei um pouco, abandonei e voltei pro STM32 ST-LINK Utility quando tinha que somente gravar.
Não entendi a segunda pergunta. Pelo STM32 ST-LINK Utility dá pra atualizar o firmware do gravador pela versão mais nova da própria STMicroelectronics; não testei isso no STM32CubeProgrammer. Se você mudar o firmware do gravador pro J-Link (o que é legal e eu recomendo fazer), ele não funciona mais com os softwares da STM32 e você tem que usar os da SEGGER. Já modificar o firmware do gravador pro Black Magic Probe, por exemplo, nunca fiz.